Pin
Send
Share
Send


النفثالين (المعروف أيضا باسم naphthalin، النفثالين، كرة العثة ، كافور القطران ، القطران الأبيض ، أو albocarbon) ، عبارة عن هيدروكربون بلوري ، عطري ، أبيض ، صلب ، والمعروف باسم العنصر الأساسي في كرات العث. النفثالين متقلب ، ويشكل بخار قابل للاشتعال. يتكون كل جزيء من هذه المادة من حلقتين بنزين منصهرتين. باعتباره المكون الوحيد الأكثر وفرة ، يتم الحصول عليه من قطران الفحم ويتم تحويله إلى أنهيدريد الفثاليك لصناعة البلاستيك والأصباغ والمذيبات. كما أنه يستخدم كمطهر ومبيد حشري ، خاصة في كرات العث (ص- يمكن استخدام ثنائي كلورو البنزين بدلاً من النفثالين كبديل للعثة. النفثالين يتسامح بسهولة في درجة حرارة الغرفة.

حدوث في الطبيعة

يتم إنتاج كميات ضئيلة من النفثالين من قبل المغنوليا وأنواع معينة من الغزلان. بالإضافة إلى ذلك ، تم العثور على هذه المادة الكيميائية في النمل الأبيض الجوفي للفورموسان ، ربما كطارد ضد "النمل والفطريات السامة والديدان الخيطية". 1

التاريخ

في 1819-1820 ، أبلغ كيميائيان على الأقل عن مادة صلبة بيضاء ذات رائحة نفاذة مشتقة من تقطير قطران الفحم. في عام 1821 ، وصف جون كيد العديد من خصائص هذه المادة ووسائل إنتاجها ، واقترح الاسم النفثالين، لأنه مشتق من نوع من النفثا (مصطلح واسع يشمل أي خليط هيدروكربوني سائل متطاير قابل للاشتعال ، بما في ذلك قطران الفحم). 2 درجة انصهار النفثالين بين 79 إلى 83 درجة مئوية وكثافة 1.14 جم / سم مكعب. إلى جانب كونه شديد القابلية للاشتعال ، فإن النفثالين ضار للإنسان والطبيعة.

الصيغة الجزيئية للنفتالين ، C10H8، حدده مايكل فاراداي في عام 1826. اقترح إميل إرلماير هيكل حلقتين بنزين منصهرتين في عام 1866 ، وأكده كارل غراي بعد ثلاث سنوات.

الخصائص البارزة

بناء

كما ذكر أعلاه ، يتكون جزيء النفثالين من حلقتين بنزين منصهرتين. (في الكيمياء العضوية ، يتم "تنصهر" الحلقات إذا كانت تشترك في ذرتين أو أكثر). وبناءً على ذلك ، يتم تصنيف النفثالين على أنه هيدروكربون متعدد الزئبق (PAH). يحتوي النفثالين على ثلاثة هياكل للرنين ، والتي تظهر في الرسم أدناه. يحتوي النفثالين على مجموعتين من الهيدروجين المكافئ. ال ألفا المواضع هي المواضع 1 و 4 و 5 و 8 في الرسم أدناه. ال بيتا المواقف هي المواقف 2 و 3 و 6 و 7.

على عكس البنزين ، فإن روابط الكربون - الكربون في النفثالين ليست بنفس الطول. يبلغ طول الروابط C1-C2 و C3-C4 و C5-C6 و C7-C8 حوالي 1.36 Å (136 م) ، في حين يبلغ طول جميع الروابط الأخرى للكربون-الكربون حوالي 1.42 Å (142 م) في الطول. تم التحقق من ذلك بواسطة حيود الأشعة السينية ويمكن توقعه من هياكل الرنين ، حيث تكون الروابط C1-C2 و C3-C4 و C5-C6 و C7-C8 مزدوجة في اثنين من الهياكل الثلاثة ، في حين أن البقية كلها مضاعفة في واحد فقط.

التفاعلية

مثل البنزين ، يمكن أن يخضع النفثالين لاستبدال العطرية الكهربائي. بالنسبة للعديد من تفاعلات الإحلال العطري الإلكتروفيلي ، يكون النفثالين أكثر تفاعلًا من البنزين ، ويتفاعل تحت ظروف أكثر اعتدالًا من البنزين. على سبيل المثال ، في حين يتفاعل كل من البنزين والنفثالين مع الكلور في وجود كلوريد حديدي أو محفز كلوريد الألومنيوم ، يمكن أن يتفاعل النفثالين والكلور لتكوين 1-كلوروونثالثالين حتى بدون وجود محفز. وبالمثل ، في حين أن كل من البنزين والنفثالين يمكن إزالتهما باستخدام تفاعلات Friedel-Crafts ، يمكن أيضًا نزع مادة النفثالين عن طريق التفاعل مع الألكينات أو الكحوليات ، مع حمض الكبريتيك أو حمض الفوسفوريك كعامل مساعد.

الاستبدال الأحادي للنفتالين له منتجان متساويان ممكنان ، يقابلان الاستبدال في موضع ألفا أو بيتا ، على التوالي. عادة ، المنتج الرئيسي لديه electrophile في موقف ألفا. يمكن ترشيد الانتقائية لاستبدال ألفا عبر بيتا من حيث هياكل الرنين الوسيطة: بالنسبة لاستبدال ألفا الوسيط ، يمكن استنباط سبعة هياكل للرنين ، منها أربعة تحتفظ بحلقة عطرية. لاستبدال النسخة التجريبية ، يحتوي الوسيط على ستة هياكل للرنين فقط ، واثنان منها فقط عطري. ومع ذلك ، يعطي السلفون خليطًا من حمض ألفا نثالين سلفونيك المنتج "ألفا" وحمض النفتالين سلفونيك المنتج "بيتا" ، مع النسبة التي تعتمد على ظروف التفاعل.

يمكن هدرجة النفثالين تحت ضغط عالٍ أو بمحفز مناسب لإعطاء 1،2،3،4-رباعي هيدرونافثالين ، مذيب يباع تحت الاسم التجاري Tetralin. مزيد من الهدرجة تعطي ديدايدرونافثالين أو ديكالين (C10H18، المعروف أيضا باسم bicyclodecane). أكسدة النفثالين مع كرومات أو برمنغنات ، أو أكسدة تحفيزية مع O2 ومحفز الفاناديوم ، يعطي حامض الفثاليك.

إنتاج

مشتق معظم النفثالين من قطران الفحم. من الستينيات وحتى التسعينيات من القرن الماضي ، تم إنتاج كميات كبيرة من النفثالين أيضًا من الكسور البترولية الثقيلة أثناء تكرير البترول ، لكن اليوم ، لا يمثل النفثالين المشتق من النفط سوى مكونًا صغيرًا من إنتاج النفثالين.

على الرغم من أن تكوين قطران الفحم يختلف باختلاف الفحم الذي يتم إنتاجه منه ، فإن قطران الفحم المعتاد يبلغ حوالي 10٪ من النفثالين من حيث الوزن. في الممارسة الصناعية ، ينتج عن تقطير قطران الفحم زيتًا يحتوي على حوالي 50٪ من النفثالين ، إلى جانب مجموعة متنوعة من المركبات العطرية الأخرى. هذا الزيت ، بعد غسله بهيدروكسيد الصوديوم المائي لإزالة المكونات الحمضية ، وبشكل رئيسي الفينولات المختلفة ، وحمض الكبريتيك لإزالة المكونات الأساسية ، يتم تقطيره جزئياً لعزل النفثالين. يبلغ النفثالين الخام الناتج عن هذه العملية حوالي 95٪ من النفثالين من حيث الوزن. الشوائب الرئيسية هي المركب العطري المحتوي على البنزوثيوفين. النفثالين المشتق من النفط عادة ما يكون أنقى من المشتق من قطران الفحم. عندما يكون النفثالين النقي مطلوبًا ، يمكن تنقية النفثالين الخام مرة أخرى عن طريق إعادة بلوره من أي مجموعة متنوعة من المذيبات.

الاستخدامات

هل تعلم؟ النفتالين هو المكون الرئيسي في كرات العث

أكثر استخدامات النفتالين شيوعًا هو تبخير الأسرة ، كما هو الحال في كرات العث. في حاوية محكمة الإغلاق من حبيبات النفثالين ، تتراكم أبخرة النفثالين إلى مستويات سامة لكل من الأشكال البالغة واليرقية للكثير من العث المدمرة للنسيج. الاستخدامات الأخرى للتبخير من النفثالين تشمل الاستخدام في التربة كمبيد للآفات المبخرة ، وفي أماكن العلية لصد الحيوانات.

في الماضي ، كان يعطى النفثالين عن طريق الفم لقتل الديدان الطفيلية في الماشية.

وتستخدم كميات أكبر من النفثالين كمادة كيميائية وسيطة لإنتاج المواد الكيميائية الأخرى. أكبر استخدام منفرد من النفثالين هو الإنتاج الصناعي من أنهيدريد الفثاليك ، على الرغم من أن أنهيدريد الفثاليك مصنوع من o-xylene أكثر من النفثالين. تشتمل المواد الكيميائية الأخرى المشتقة من النفثالين على خافضات سائل سلفونات ألكيل النفثالين ، ومبيد حشرات كارباريل. إن مادة النفثالين المستبدلة بمجموعات من المجموعات الوظيفية التي تتبرع بقوة بالإلكترون ، مثل الكحول والأمينات ، والمجموعات التي تسحب بقوة الإلكترون ، وخاصة الأحماض السلفونية ، هي مواد وسيطة في تحضير العديد من الأصباغ الاصطناعية. يتم استخدام النفثالين المهدرج رباعي هيدرونافثالين (Tetralin) و decahydronaphthalene (ديكالين) كمذيبات منخفضة التقلب.

يمكن لبخار النفثالين أيضًا أن يبطئ ظهور الصدأ ، وبالتالي ، أحيانًا تستخدم كرات العث في أماكن مثل صندوق الأدوات.

الآثار الصحية

في البشر ، قد يؤدي التعرض لكميات كبيرة من النفثالين إلى إتلاف خلايا الدم الحمراء أو إتلافها. قد يتسبب هذا في أن يكون لدى الجسم عدد قليل جدًا من خلايا الدم الحمراء حتى تحل محل الخلايا المدمرة. وقد طور البشر ، وخاصة الأطفال ، هذه الحالة بعد تناول كرات العث أو كتل مزيل العرق التي تحتوي على النفثالين. بعض أعراض هذه الحالة هي التعب ، ونقص الشهية ، والأرق ، والبشرة الفاتحة. قد يؤدي التعرض لكميات كبيرة من النفثالين أيضًا إلى الغثيان والقيء والإسهال والدم في البول واليرقان (تلوين أصفر للجلد).

كشف باحثون من البرنامج الوطني لعلم السموم بالولايات المتحدة عن جرذان وفئران ذكور وإناث لبخار النفثالين في أيام الأسبوع لمدة عامين. وجدوا أن الفئران الإناث أظهرت بعض الأدلة على النشاط المسرطنة ، بناءً على زيادة حدوث الأورام السنخية والأورام القصبية الرئوية. لكن الفئران الذكور لم تظهر أي دليل على وجود نشاط مسرطنة. في كل من الفئران من الذكور والإناث ، أدى النفثالين إلى حدوث المزيد من الحوادث وشدة الالتهاب المزمن وتشوهات في الأنسجة التي تبطن الأنف والرئتين.3 فيما يتعلق بالجرذان ، وجدوا دليلًا واضحًا على نشاط مادة النفثالين المسرطنة في ذكور وإناث الفئران استنادًا إلى زيادة حالات الإصابة بالورم الحميد الظهاري التنفسي والورم الأرومي الظهاري الشمي في الأنف. تسبب التعرض للنفتالين في حدوث زيادات كبيرة في حالات الآفات غير الورمية في الأنف لدى كل من الفئران من الذكور والإناث.4

أكثر من 400 مليون شخص لديهم حالة وراثية تسمى نقص الجلوكوز 6 فوسفات ديهيدروجينيز (نقص G6PD). بالنسبة لهؤلاء الأشخاص ، يكون التعرض للنفتالين ضارًا وقد يتسبب في فقر الدم الانحلالي ، مما يتسبب في انهيار كرات الدم الحمراء الخاصة بهم.

تصنف الوكالة الدولية لبحوث السرطان (IARC) النفثالين على أنه مادة مسرطنة ربما لمجموعة البشر 2B. كما يشير إلى أن التعرض الحاد يسبب إعتام عدسة العين لدى البشر والفئران والأرانب والفئران. علاوة على ذلك ، يمكن أن يحدث فقر الدم الانحلالي عند الأطفال والرضع بعد التعرض عن طريق الفم أو الاستنشاق ، أو بعد التعرض للأم أثناء الحمل.

ملاحظات

  1. ↑ بي بي سي نيوز ، النمل الأبيض "mothball" تبقي الحشرات في الخليج. تم الاسترجاع في 27 سبتمبر 2016.
  2. جون كيد (1821). انقلابات على النفثالين ، وهي مادة غريبة تشبه الزيوت الأساسية الخرسانية ، التي يتم إنتاجها على ما يبدو أثناء تحلل قطران الفحم ، من خلال التعرض للحرارة الحمراء. المعاملات الفلسفية 111: 209-221.
  3. Program البرنامج الوطني لعلم السموم ، تقرير دراسة NTP TR-410 تم استرجاعه في 27 سبتمبر 2016.
  4. Program البرنامج الوطني لعلم السموم ، تقرير دراسة NTP TR-500 تم استرجاعه في 27 سبتمبر 2016.

المراجع

  • مكموري ، جون. الكيمياء العضوية، 6th ed. Belmont، CA: Brooks / Cole، 2004. ISBN 0534420052
  • موريسون ، روبرت ت. ، وروبرت ن. بويد. الكيمياء العضوية، 6th ed. Englewood Cliffs، NJ: Prentice Hall، 1992. ISBN 0136436692
  • سليمان ، تي. غراهام و كريج ب. الكيمياء العضوية، 8 إد. هوبوكين ، نيو جيرسي: جون وايلي ، 2004. ردمك 0471417998

روابط خارجية

تم استرداد جميع الروابط في 6 نوفمبر 2018.

  • دليل الجيب NIOSH للمخاطر الكيميائية: النفثالين.
  • النفثالين البرنامج الدولي للسلامة الكيميائية ، IPCS INCHEM.

شاهد الفيديو: خطر-النفثالين# النفثالين وسميته طريقه لمعرفه الروائح في المنزلاحسن طرق بديله# (أبريل 2020).

Pin
Send
Share
Send